Historien bakom Oliva Cigars är en fascinerande resa genom generationer av passion och hantverk inom cigarrtillverkning. Företaget grundades på 1880-talet av Melanio Oliva i Pinar del Rio, Kuba. Under många år odlade familjen Oliva tobak av hög kvalitet på sina plantager och tillverkade handrullade cigarrer som snabbt blev efterfrågade av kubanska cigarrälskare. På 1920-talet tog Melanios son, Facundo Oliva över tobaksodlingarna. Han skötte dem under flera årtionden tills Facundos son Gilberto fick ta över.
Efter kubanska revolutionen på 1960-talet blev trycket för stort och Gilberto reste från land till land för att hitta förutsättningarna att återskapa den distinkta kubanska smaken. Efter att ha utforskat flera länder fann Gilberto slutligen bördig mark i Nicaragua. Familjen Oliva fick därför flytta från Kuba till Nicaragua på grund av den politiska situationen i hemlandet. Trots utmaningarna med att starta om i en ny miljö fortsatte de att odla tobak och utveckla sina färdigheter. Tillsammans med sin familj blev han snart en av Nicaraguas största odlare av tobak med kubanskt ursprung. Genom att speciellt tillämpa de beprövade metoderna för jäsning, blend och rullning som hade byggt upp deras imperium. På 1990-talet började Oliva Cigars att få internationell uppmärksamhet. Deras högkvalitativa cigarrer ledde till att deras rykte snart blev en av de ledande cigarrtillverkarna i världen och företaget växte stadigt. 
Oliva är idag ett högt ansedd varumärke av premium cigarrer med en gedigen historia. Deras passion för att producera cigarrer av högsta kvalitet står sig än idag. Med rötter som sträcker sig tillbaka till 1886 har Oliva Cigarrer etablerat sig som en av de främsta producenterna av handgjorda cigarrer. Cigar Aficionado Magazine tilldelade deras Serie V Melanio Figurado till och med utmärkelsen ”Cigar of the Year” år 2014.